Δεν είναι μεγάλο μυστικό ότι ο γάμος της πριγκίπισσας Diana και του πρίγκιπα Καρόλου ήταν αποτυχημένος. Οπότε δεν αποτελεί έκπληξη που η Diana φέρεται να ερωτεύτηκε έναν από τους πολύ διάσημους φίλους της στη δεκαετία του 1980.
Ο λόγος για τον George Michael, ο οποίος είχε μια ιδιαίτερα στενή σχέση με την πριγκίπισσα της Ουαλλίας. Η επερχόμενη βιογραφία του James Gavin με τίτλο «George Michael: A Life», εξερευνά αμέτρητες πτυχές της ζωής του αείμνηστου τραγουδιστή – συμπεριλαμβανομένης της σχέσης του με την Diana. Ήταν αρκετά κοντά και δέθηκαν καθώς και οι δύο απέκτησαν φήμη σε πολύ νεαρή ηλικία. Ο τραγουδιστής των WHAM! και η Diana ήταν τόσο δεμένoι που μοιράζονταν πολλά μυστικά. Τον καλούσε στο σπίτι της και εκείνος την αποκαλούσε «αγαπημένη μου».
O Michael εκείνη την εποχή δεν είχε αποκαλύψει ότι ήταν ομοφυλόφιλος και η Diana, χωρίς να το ξέρει αυτό, φαίνεται να την… πάτησε μαζί του. Ο Gavrin έγραψε, στο People: «Ήταν η πιο πιστή φαν του βρετανικού γκρουπ. Σύμφωνα με την Daily Mirror, η Diana δήλωσε ότι βρίσκει τον Μichael “πολύ όμορφο”. Ο Μichael την ευχαρίστησε δημόσια. Έτσι ξεκίνησε η περίεργη 12χρονη φιλία μεταξύ μιας αδικοχαμένης αριστοκράτισσας και ενός είδωλου του σεξ που δεν είχε αποκαλύψει τις προτιμήσεις του».
Η σχέση τους έγινε πιο δυνατή όταν ο Michael πρωτοστάτησε στην πρώτη της ετήσια Συναυλία Ελπίδας, την Παγκόσμια Ημέρα κατά του AIDS, που διοργανώθηκε προκειμένου να συγκεντρώσει η Diana χρήματα για την πρόληψη του HIV/AIDS.
Έμειναν κοντά ο ένας στον άλλον για πάνω από μια δεκαετία και μάλιστα την αποκάλεσε «αγάπη μου» κατά την τελευταία τους τηλεφωνική επικοινωνία πριν από το θάνατό της, στις 31 Αυγούστου 1997.
Σύμφωνα με το μυθιστόρημα του Gavin, ο Μichael παρέμεινε πιστός στην Diana και τα παιδιά της William και Harry. Μάλιστα, δούλεψε ακούραστα για το γαμήλιο δώρο του στον γάμο του William. «Το 2011, σχεδόν 14 χρόνια μετά τον θάνατο της πριγκίπισσας Diana, ο Μichael δούλεψε για ένα ειδικό δώρο για τον γιο της, πρίγκιπα William και τη νύφη της Κate Μiddleton, πριν από τον γάμο τους στις 29 Απριλίου. Ο Μichael το έκανε, εν μέρει, για να επανορθώσει για μια παλιά επιθυμία του William που του είχε ζητήσει στην παιδική του ηλικία αλλά ο τραγουδιστής την είχε τότε απορρίψει».
Το αίτημα της παιδικής ηλικίας του William ήταν ότι ζήτησε από τον Μichael να τραγουδήσει με τον Εlton John σε ένα χριστουγεννιάτικο πάρτι, αλλά ο Μichael αρνήθηκε εκείνη την εποχή.
Ο Μichael πέθανε στα 53 του χρόνια στο σπίτι του το πρωί των Χριστουγέννων του 2016.