Ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ υπήρξε από τους πιο γοητευτικούς ηθοποιούς του ελληνικού κινηματογράφου και η προσωπική του ζωή έγινε πολλές φορές θέμα στα περιοδικά της εποχής.
Αν και οι νεότεροι γνωρίζουν κυρίως τον μεγάλο έρωτα με την Αλίκη Βουγιουκλάκη ο Παπαμιχαήλ είχε δεσμό για αρκετά χρόνια και με μια ακόμα ηθοποιό πριν συνδεθεί με την εθνική μας σταρ.
Στα τέλη της δεκαετίας του ’50 ο Δημήτρης Παπαμιχαήλ υπήρξε ζευγάρι με την επίσης πετυχημένη ηθοποιό Δέσπω Διαμαντίδου.
Η σπουδαία ηθοποιός μόλις είχε πάρει διαζύγιο από τον σπουδαίο ηθοποιό Ανδρέα Φιλιππίδη με τον οποίο είχαν αποκτήσει έναν γιο, τον Μάριο.
Η Δέσπω Διαμαντίδου γνώρισε στο Εθνικό θέατρο τον τότε μαθητή Δημήτρη Παπαμιχαήλ. Ήταν το 1955 όταν οι δυο τους γνωρίστηκαν στην παράσταση «Εκάβη» του Εθνικού. Ο νεαρός τότε Δημήτρης μαγεύτηκε από τη δυναμική παρουσία της ηθοποιού που τη σέβονταν όλοι για το ταλέντο της και τους σπουδαίους ρόλους που είχε αναλάβει.
Ήταν καλλιεργημένη, μυστηριώδης, γοητευτική. Τούς χώριζαν 18 χρόνια αλλά αυτό δεν απασχόλησε καθόλου κανέναν από τους δύο. Έγιναν ζευγάρι και εκείνη τον βοήθησε πολύ στα πρώτα του βήματα στον χώρο της υποκριτικής.
Η Αλίκη και ο Δημήτρης ήδη γνωρίζονταν όμως εκείνος είχε αφοσιωθεί στην καριέρα του, έχοντας ως πνευματικό καθοδηγητήτου τη Δέσπω Διαμαντίδου.
Το 1960 η μοίρα φέρνει τα πράγματα έτσι ώστε Διαμαντίδου, Παπαμιχαήλ και Βουγιουκλάκη να συνεργαστούν στην ίδια ταινία και να συναντιούνται στο ίδιο πλατό.
Ήταν στην ταινία «Μανταλένα» όπου η Διαμαντίδου υποδυόταν τη μητέρα του Παπαμιχαήλ.
Η συνεργασία αυτή επαναλήφθηκε έναν χρόνο μετά όταν έπαιξαν στην ταινία «Η Αλίκη στο ναυτικό» μόνο που αυτή τη φορά η Διαμαντίδου υποδυόταν τη μητέρα της Αλίκης. Και στις δύο παραγωγές, οι καβγάδες μεταξύ Βουγιουκλάκη-Παπαμιχαήλ ήταν συνεχόμενοι σε σημείο που να έρχονται όλοι οι συντελεστές στα όριά τους και να κινδυνεύουν να σταματήσουν τα γυρίσματα.
Ακολούθησαν πολλές συνεργασίες Παπαμιχαήλ-Διαμαντίδου, κυρίως στο θέατρο -είχαν συνεργαστεί τουλάχιστον 13 φορές- πριν εκείνος φύγει για τη Ρώμη για να γυρίσει ταινία με την Αλίκη Βουγιουκλάκη όπου και ερωτεύτηκαν για πρώτη φορά κεραυνοβόλα.
Μετά την ταινία «Μοντέρνα Σταχτοπούτα» οι δυο τους είναι επιτέλους ζευγάρι και το βράδυ που κάνει πρεμιέρα η παράσταση «Κολόμπο» της κάνει πρόταση γάμου.
Η Δέσπω Διαμαντίδου κράτησε αξιοπρεπή στάση μετά και από αυτή την εξέλιξη και παρότι πολλοί μιλούσαν για ψυχολογική κατάρρευση εκείνη έστειλε λουλούδια και ευχές όταν έγιναν γνωστοί οι αρραβώνες του ζευγαριού.
Έναν χρόνο μετά, στις 18 Ιανουαρίου 1965 Αλίκη και Δημήτρης παντρεύονται στους Δελφούς και ο γάμος τους γίνεται το κοσμικό γεγονός της χρονιάς.